Forholdet mellem USA og Cuba har været tæt ved frysepunktet siden slutningen af halvtredserne.
To år efter Fidel Castros revolution i 1959, som styrtede den amerikansk-støttede diktator Fulgencio Batista, indførte USA en handelsembargo. Den satte en stopper for al eksport fra USA til Cuba, med undtagelse af medicin.
I 1961 afskar USA også alle diplomatiske relationer med Cuba, da Fidel Castro inddrog amerikanske værdier og indførte et kommunistisk styre.
Som resultat af Cubas øgede samarbejde med Sovjetunionen i 1960'erne, udvidede Kennedy i 1962 embargoen til også at omfatte import af stort set alle cubanske varer til USA.
Fidel Castro udnyttede situationen under Den Kolde Krig til at øge støtten fra Sovjet, der skød mellem fire og fem milliarder dollars om året i ø-nationen.
Frysepunktet i relationerne mellem de to stater blev nået under Cuba-krisen i 1962.
Først forsøgte CIA-trænede eksil-cubanere i 1961 at invadere Cuba fra Svinebugten – uden held. Kort tid efter opdagede USA, at Sovjetunionen ville opstille atom-missiler på øen. I den forbindelse indførte Kennedy-regeringen rejseforbud til Cuba, og inddrog cubanske aktiver i USA.
USA har i alle årene kaldt handels-embargoen et forsøg på at opfordre Cuba til at reformere deres økonomi og afholde demokratiske valg. På trods af handels-embargoen har USA siden orkanen Michelle i 2001 været den største eksportør af fødevarer til Cuba.
I 1999 slækkede præsident Bill Clinton på rejseforbuddet i et forsøg på at genstarte de politiske relationer mellem de to lande. Under præsident George W. Bush gik opblødningen dog i stå igen.
I 2006 trådte Fidel Castro, Cubas leder siden revolutionen, tilbage på grund af sygdom. Hans broder Raul Castro sidder nu ved magten.
Ved præsident Barack Obamas tiltrædelse i 2009, blev de forholdet mildere. Obama tillod telekommunikationsvirksomheder at drive forretning på øen, mens personer med familie i Cuba fik lov at rejse til øen.
17. december 2014 blev amerikaneren Alan Gross løsladt af Cuba, mens USA løslod de tre tilbageværende medlemmer af spionringen The Cuban Five.
Fangeudvekslingen ledte direkte op til den største opblødning mellem de to lande siden 1959.